Pada 1495, Raja Joao II meninggal dan digantikan oleh Manuel I, yang menugaskan ekspedisi laut pertama kepada Vasco de Gama ke arah timur melalui Afrika Selatan.
Dua tahun kemudian, de Gama akan memulai ekspedisi pertamanya ke India, yang bukan bersifat komersial seperti yang dipromosikan. Ekspedisi ini bertujuan menemukan kerajaan Pendeta John dan bersekutu dengannya melawan Kekaisaran Ottoman.
Kerajaan Prester John adalah kerajaan Kristen legendaris, yang telah memerintah di Asia Tengah (atau Asia Timur atau Ethiopia) pada Abad Pertengahan. Hal ini memenuhi pikiran banyak penjelajah yang mencoba mencarinya, termasuk Vasco de Gama dan juga Marco Polo Italia yang terkenal, yang mengklaim telah menemukannya di China selama ekspedisinya pada abad ke-13.
BACA JUGA: Apa Hukum Menunaikan Ibadah Haji Non-Kuota atau di Luar Prosedur Resmi?
De Gama meninggalkan Portugal pada 8 Juli 1497, dengan armada kecil 4 kapal, dengan 200 orang di dalamnya. Dia melintasi Samudra Atlantik di barat, lalu ke selatan melalui Kepulauan Canary sampai ke Kepulauan Cape Verde di lepas pantai barat Afrika. Sebelum melakukan belokan besar, mendekati pantai Brasil, ia kemudian melewati Pulau St. Helena sebelum mencapai Tanjung Harapan.
Setelah melintasi Tanjung Harapan menuju Samudra Hindia, de Gama melanjutkan perjalanannya melalui pantai Afrika Timur hingga mencapai Kalikut India, di mana ia bertemu dengan Raja Zamorin, yang menolak tawaran perdagangannya.
Vasco de Gama kembali dari perjalanan pertamanya ke Timur tanpa menemukan jejak pendeta John dan kerajaannya, dan dia hanya bertemu dengan sedikit orang Kristen. Ia sangat kecewa ketika mengetahui raja kota Kalicut di India bukanlah seorang Kristen, melainkan seorang Hindu.
Selama perjalanan keduanya ke India, Vasco de Gama menyerbu sebuah kapal Mesir yang mengangkut peziarah atau jamaah haji yang baru saja pulang dari Makkah dan membakarnya. Pembakaran menyebabkan tenggelamnya semua penumpang, termasuk wanita dan anak-anak.
Ensiklopedia sejarah Universalis memuat perincian kejahatan itu. Di dalamnya disebutkan, pelayaran kedua de Gama ke India berangkat dari kota Lisbon pada 1502. Termasuk armada angkatan laut besar yang terdiri dari 10 kapal dan didukung oleh dua armada kecil yang terdiri dari 5 kapal yang dipimpin oleh anggota keluarganya.